ХЛОРОФОРМ — Большая Медицинская Энциклопедия

ХЛОРОФОРМ — Большая Медицинская Энциклопедия

Хлороформ. Свойства хлороформа. Применение хлороформа

Хлороформ по рецепту. В 19-ом веке вещество, наравне с кокаином и героином, считалось лекарством. Раствор хлороформа Kimball White Pine продавали в аптеках, как микстуру от кашля, бронхита. Врачи выписывали соединение астматикам.

Рекомендовался хлороформ и как анестезирующее средство. В 21-ом веке вещество запрещено для внутреннего применения. Что изменилось? Видимо, свойства хлороформа и его действие на человека уточнены и уточнения эти, явно не в пользу знаменитой смеси.

Свойства хлороформа

Трихлорметан – научное название хлороформа. Формула вещества – CHCL3. Это жидкость. Она не имеет цвета, зато, сладка на вкус. Сладость сопровождается жжением, да и запах у состава резкий. Хлороформ аптека 19-го века предлагала в сочетании с органическими растворителями. С водой вещество не смешивается.

К началу 20-го века медики зафиксировали сотни случаев остановки сердца и дыхания. Все умершие принимали лекарства, в которых содержался хлороформ. Где связь между веществом и смертями пациентов медики предположили сразу. Но, доказали губительное действие лекарства лишь к 1960-ым годам. Запретили трихлорметан в 1967-ом.

Пары хлороформа вызывают сон, потерю двигательной активности и чувствительности. Замедляются процессы жизнедеятельности. Наблюдается упадок сил. Поэтому, трихлорметан долгое время был обезболивающим при операциях, популярным наркозом.

Пережив хирургическое вмешательство, пациенты, порой, «зарабатывали» цироз печени и нарушения сердечного ритма. Они становились следствием токсичности препарата. Для ослабленных организмов он нередко был губительным. Вот наркоз и вычеркнули из списка лекарственных средств.

Хлороформ действие на человека оказывает трехэтапное. После вдыхания наступает стадия неполного сознания. Потом, наблюдается возбуждение. Анестезия – лишь 3-ий этап. В нем парализуются связи в спинном и головном мозге.

То есть, происходит полная анестезия. Сила препарата зависит от его хранения. Вещество должно быть изолировано от кислорода. Трихлорметан вступает с ним во взаимодействие, медленно разлагается.

Замедлить процесс разложения хлороформа способна 1-процентная добавка этилового спирта. Без «защиты» трихлорметан распадается на хлористый водород, муравьиную кислоту и фосген. Хлороформ – усыпляющее средство.

Но, если произойдет реакция с едким калием, смесь усыпит навсегда. Итог взаимодействия – небезызвестный цианистый калий. Безобиднее соединение трихлорметана с концентрированными щелочами. Образуется окись углерода.

Для некоторых реакций требуется повышенная температура. Для хлороформа таковой считается уже 50-60 градусов. При 62-х по шкале Цельсия вещество закипает, уступая воде почти 40 градусов. Плотность же трихлорметана, напротив, больше чем у воды – 1 483 грамма на кубический сантиметр. Вязкая жидкость внешне напоминает эфир.

Получение хлороформа

Хлороформ купить проблематично. Но, вещество можно получить в лаборатории. Есть 3 способа. Первый – многостадийный. Основа – метан. Его нужно хлорировать. Реакция возможна лишь в ультрафиолетовом свете и при высоких температурах.

Зато, получить удается не только хлороформ. Действие реакции направлено, так же, на образование тетрахлорметана, дихлорметана и хлорметана. Первый применяется в качестве растворителя на производствах фреонов, то есть, хладогентов. Дихлорметан растворяет краски, используется для их снятия. Хлорметан нужен, чтобы синтезировать силиконы.

У первого способа получения хлороформа 4 стадии. Сначала выделят хлороводород в паре с хлорметаном. Вторая ступень – образование того же хлороводорода и дихлорметана. Хлороформ добывают на 3-ем этапе. Второй продукт реакции – хлороводород. Он выделяется и на последней ступени, когда синтезируют тетрахлометан.

Хлороформ – наркоз, который прежде получали и путем соединения этилового спирта и белильной извести. Реакция одноступенчатая и наиболее подходящая для лабораторного воплощения. В упрощенных условиях можно применить и метод электролиза. Нужна атмосфера этилового спирта.

Порой, его заменяют ацетоном. Главные герои реакции – хлориды щелочных металлов. Именно через них пропускают электрический ток, разлагая на компоненты, среди которых есть и хлороформ.

Усыпить человека, даже в былые времена, разрешалось лишь чистым хлороформом. Но, после всех 3-х способов его получения, вещество остается загрязненным. Среди примесей: — фосген, хлороводород, этиловый спирт и хлор. От этанола избавляются, многократно промывая трихлорметан водой. Потом идет обработка хлоридом кальция. Он вытягивает остатки воды.

Если среди примесей не только этиловый спирт, требуется промыть хлороформ сначала сильной кислотой, потом такой же щелочью и, лишь затем водой. В финале опять фигурирует хлорид кальция. Когда его миссия выполнена трихлорметан отправляют на перегонку. Она осуществляется во фракционной колонке.

Применение хлороформа

Если в медицине хлороформ уже не актуален, то в промышленности продолжает применяться. Вещество необходимо для десятков химически синтезов. В них трихлорметану отведена роль растворителя. Хлороформ способен и обезжиривать. В реакциях выступает основным, или же вспомогательным компонентом.

Цена хлороформа интересует и тех, кто хочет приобрести раствор для бытовых целей. Вещество может заменить скипидар. Его держат дома и в гаражах, как растворитель. С помощью трихлорметана избавляются от пятен олифы, жиров, клеев и смол.

Продолжают использовать хлороформ и в моргах. Здесь вещество замедляет процессы разложения тел. Живым существам трихлорметан достается лишь в некоторых ветеринарных клиниках. Назначение то же, что раньше применялось к людям, — наркоз. В редких случаях его вводят свиньям и собакам.

Не умолкают слухи о роли хлороформа в делах криминальных. Помните сцены из фильмов, фрагменты из детективов, где преступники усыпляют жертв, поднося к их носу платок, пропитанный трихлорметаном?

Пока человек находится без сознания, злоумышленники грабят, ищут секретные документы, убивают. В 20-ом веке подобные дела фигурировали не только в фильмах и литературе.

Читайте также:  Аналоги Карсила сравнение лекарств для лечения печени

Но, после запрета хлороформа, достать его стало проблематично. Теперь преступления, совершенные с помощью токсичного вещества, — редкость. Однако, следователи говорят, что бывает и такое.

Как правило, хлороформом пользуются те, кто имеет к нему официальный доступ, те же работники моргов, или студенты медицинских институтов, проходящие там практику.

Хлороформ

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте [2] .

Содержание

  • 1 История
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Получение
  • 5 Применение
  • 6 Очистка
  • 7 Воздействие на организм
  • 8 Примечания

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

C H 4 + C l 2 ⟶ C H 3 C l + H C l

+Cl_<2>longrightarrow CH_<3>Cl+HCl>>> C H 3 C l + C l 2 ⟶ C H 2 C l 2 + H C l

Cl+Cl_<2>longrightarrow CH_<2>Cl_<2>+HCl>>> C H 2 C l 2 + C l 2 ⟶ C H C l 3 + H C l

Cl_<2>+Cl_<2>longrightarrow CHCl_<3>+HCl>>> C H C l 3 + C l 2 ⟶ C C l 4 + H C l

+Cl_<2>longrightarrow CCl_<4>+HCl>>>

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

5 C u O + 2 C H C l 3 ⟶ 3 C u C l 2 + 2 C O 2 + H 2 O + 2 C u

longrightarrow 3CuCl_<2>+2CO_<2>+H_<2>O+2Cu>>>

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса) [3] :

C H C l 3 + 2 H F → S b C l 5 C F 2 H C l + 2 H C l +2HF>>CF_<2>HCl+2HCl>>>

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Читайте также:  Олестезин - мягкое решение проблемы геморроя

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. — 30-50 % хлороформа, в течение часа — до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород [4] .

2 C H C l 3 + 2 H 2 O + O 2 ⟶ 2 C O 2 ↑ + 6 H C l ↑

+2H_<2>O+O_<2>longrightarrow 2CO_<2>uparrow +6HCluparrow >>>

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

2 C H C l 3 + O 2 ⟶ 2 C O C l 2 ↑ + 2 H C l ↑

+O_<2>longrightarrow 2COCl_<2>uparrow +2HCluparrow >>>

Хлороформ — что это такое? Получение, действие и применение хлороформа

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

  • треххлористый углерод;
  • хлороформ;
  • трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана — это продукт радикального замещения атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

  1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
  2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах органических растворителей. С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
  3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
  4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
  5. Плотность хлороформа больше, чем плотность воды и составляет 1,483 г/см 3 .
  6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан — четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = ацетат натрия + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется цианистый калий.

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + хлорид калия + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые — склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH4 + CL2 = CH3CL + HCL — образуется хлорметан и хлороводород

CH3CL + CL2 = CH2CL2 + HCL — образуется дихлорметан и хлороводород

Читайте также:  Опущение матки - симптомы и лечение, отзывы

CH2CL2 + CL2 = CHCL3 + HCL — образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCL — образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

  • Этиловый спирт.
  • Хлороводород.
  • Фосген.
  • Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

  • обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
  • трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства — хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых муравьиная кислота способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

  • концентрация вдыхаемого вещества;
  • длительность использования;
  • способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

  • головокружение;
  • рвота и тошнота;
  • настойчивые головные боли;
  • угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
  • повышенная температура;
  • аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

  1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
  2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
  3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное — полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

  • компонента мази для наружного применения;
  • в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
  • в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

Ссылка на основную публикацию
Хламидии в крови расшифровка анализа, таблица нормы, как сдавать
Титр к антителам хламидии В лабораторной диагностике титр – это активность антител в крови человека. Это количественный показатель, при помощи...
Хилак форте (Hylak forte) — инструкция по применению, состав, аналоги препарата, дозировки, побочные
Витамины Actavis Неуробекс Нео - отзыв Ты будешь писать кислотой. А что ещё дают эти пилюльки?? Много чего! Рассказ для...
Хилак форте инструкция по применению капель взрослым, цена, отзывы
Хилак форте - инструкция по применению Регистрационный номер: Торговое название: Хилак форте Международное непатентованное название (МНН): нет Лекарственная форма: Состав...
Хламидиоз при беременности симптомы, пути заражения, последствия для ребенка и женщин, как сдавать а
Хламидии при беременности в крови: причины, последствия и лечение Все женщины в период вынашивания малыша крайне осторожно относятся ко всем...
Adblock detector